Охлаждающую оставьте для себя - при анальном сексе смазка должна быть исключительно нейтральной, иначе, если будет какой-то опасный дискомфорт, то партнёр его может не почувствовать или списать на эффект смазки, а в результате неудачный опыт приведет к проктологу, поэтому только нейтральные. Лучше всего, кстати, смазки на силиконовой или гибридной основе - они отлично скользят, но есть риск конфликта с игрушками, поэтому внимательно читайте описание или проводите тесты на игрушке до использования
Лучшим началом будет либо пробочка минимального размера (говорят, что лучше силикон, но я не соглашусь - всё-таки гораздо приятнее заходят, точнее выходят, жёсткие пробочки из металла или стекла, т.к. они не впитывают смазку и не возникает ощущение, что она внутри "прилипла"), либо пальчик-два, не больше для первого раза (маникюр обязателен, причем без острых кромок и углов, а также длины, либо воспользуйтесь перчатками/презервативом, но обязательно прочитайте описание смазки, насколько она подходит к резиновым изделиям)
И максимально расслабить можно с помощью анилингуса или мягкого массажа пальчиком снаружи, вибратор вам пока не лучший друг - у нему нужно быть готовым)